史进抱着“自己是个清白好汉，不肯玷污父母遗体”的信念，离开少华山去延安府寻找师傅王进欲讨个出身为国出力。在渭州巧遇鲁智深打死镇关西，为免衙役盘查史进也就继续寻师傅去了。寻师不得盘缠用尽却动了抢劫路人的念头，与鲁智深劫杀瓦官寺后再次分道扬镳，史进独自一个回少华山做了山大王。读者记住，这里是水浒传第五回。史进的初衷还是跟着师傅为国效力，但寻师不果后也没有找寻其他途径报效国家，想来时年二十，有着大好前程却选择占山为王得过且过，不得不说史进缺乏远见。当然，他不是一个人，梁山很多所谓的好汉都是如此。
史进回到少华山当了一山之主，一路无话，直接跳到了五十七回，二龙山、白虎山、桃花山三山归梁山，梁山一百单八人已经凑得十之七八，史大郎又出现了。北京人王义携同女儿王娇枝去西岳华山还愿，却被本州贺太守窥得王娇枝美色，强夺为妾并刺配王义，路经少华山被史进截了。史进得知此事后欲效仿鲁智深拳打镇关西，一个人去刺杀贺太守，结果事发被抓。史进在书中消失了大半回，忽的出现便是这么一件混事。鲁智深拳打的镇关西说白了也只是个屠夫，史进为一女子竟然孤身一人去行刺一州太守，结果惨遭牢狱之灾，确实做事欠考虑。
宋江得知史进被陷一事后，帅军智取华州，救得史进上山。施耐庵写水浒好汉有一个习惯，要么上山前立功，要么上山后需立功。如今的史进、朱武、陈达、杨春四人毫无功劳，自然需要安排一次立功。结果作为先锋去打芒砀山却被项充、李衮两个杀得异常狼狈：史进险些中刀，杨春中刀弃马逃回，兵马损伤折半，幸得宋江、公孙大部队救援。原以为史大郎初来梁山能立下一功，结果被项充、李衮两个地煞星打的狼狈不堪，实在让人大跌眼镜。
晁盖在曾头市中箭，遗言谁人抓得凶手便为山寨之主。宋江设法阻扰却还是被卢俊义擒获了史文恭。按照晁盖遗言便是卢俊义当这梁山之主，宋江又想起抓阄之法：他和卢俊义谁先打下东平府、东昌府才是梁山之主。在梁山毫无功绩的史进跳了出来：“我以前在东平府的时候有个相好关系不错，我就躲她那里，约好时间就去鼓楼放火，里应外合拿下东平府!”然后就被妓女卖给了官府，随之越狱时又弄错时间搞了个乌龙。本指望史进可以立下此功挽回些颜面，如果躲在客栈里也没有这事了，硬要住先前相好妓女那，结果被卖了。越狱又闹了个乌龙，只能再次等着梁山众兄弟来救。史进最终凭借少华山主和一身武艺排的八骠骑之七，坐得二十三把交椅。