曹操曾感叹：生子当如孙仲谋
孙权晚年耽于逸乐，开始昏庸起来。大臣顾雍为人严肃，沉默寡言。孙权每次喝酒都不喜欢他在座，孙权说：“顾公在座，使人不乐。”
虞翻为人“疏直”，多次酒后失言，又不怕得罪人，所以经常有人在孙权面前说他的坏话。有一次孙权与张昭讨论神仙之事，虞翻指着张昭说：“彼皆死人而语神仙，世岂有仙人也！”孙权大怒，把虞翻贬到交州。
公元233年，当时割据辽东的公孙渊派使者来向孙权称臣，孙权信以为真，非常高兴，打算派使者去封公孙渊为燕王，还要派张弥、许晏等人率兵万人一同前去。张昭等人极力反对，认为公孙渊信不过，不必兴师动众，只派个使者去就行了。孙权很不高兴。张昭称疾不朝，孙权大怒，派人用土将张昭的家门堵住，张昭让家人从里面也用土堵住，干脆不出门。后来公孙渊果然背叛孙权投靠曹魏，令孙权后悔不已。
因怀疑太子对自己不敬，孙权对太子孙和很不满。陆逊上疏进谏，孙权不悦，多次派使者责问陆逊，结果陆逊悲愤而卒。后来孙权想废掉太子孙和，立孙亮为太子。骠骑将军朱据、尚书仆射屈晃、无难督陈正、五营督陈象等上书切谏，孙权大怒，大开杀戒，灭掉陈正和陈象全族，给朱据和屈晃各打一百杖，贬朱据为新都郡丞，将屈晃削职为民，斥归田里。朱据还未到任，就被孙权下诏书赐死。另外被杀和被流放的还有十多人。
由于孙权晚年听信谗言，猜忌大臣，变易太子，滥杀无辜，使吴国人才凋零，国力大减。孙权死后，吴国的栋梁之才只有陆凯、陆抗等人，再也无力与北方的曹魏政权及后来的西晋政权抗衡。
曹操感叹：“生子当如孙仲谋”
对于孙权的为人，同时代的政敌曹操亲眼看到孙权的行军部署，他见孙权的“舟船器仗军伍整肃”，感叹道：“生子当如孙仲谋，如刘景升（刘表字景升）儿子，豚犬耳！”诸葛亮也说：“孙权据有江东，已历三世，国险而民附，贤能为之用，此可以为援而不可图也。”
公元221年，魏帝曹丕封孙权为吴王，孙权派中大夫赵咨入魏都致谢。曹丕问赵咨：“吴王何等主也？”赵咨回答说：“聪明、仁智、雄略之主也。”曹丕问：“何以见得？”赵咨说：“纳鲁肃于凡品，是其聪也;拔吕蒙于行阵，是其明也;获于禁而不害，是其仁也;取荆州兵不血刃，是其智也;据三州虎视于天下，是其雄也;屈身于陛下，是其略也。”曹丕又问：“吴王颇知学乎？”赵咨回答说：“吴王浮江万艘，带甲百万，任贤使能，志存经略。虽有余闲，博览书传，历史籍，采奇异，不效书生寻章摘句而已。”
陈寿在《三国志》中对孙权作出中肯的评价，他说：“孙权屈身忍辱，任才尚计，有勾践之奇，英人之杰矣。故能自擅江表，成鼎峙之业。然性多嫌忌，果于杀戮，暨臻末年，弥以滋甚。至于谗说殄行，胤嗣废毙，所谓贻厥孙谋以燕翼子者哉？其后叶陵迟，遂至覆国，未必不由此也。”