越王勾践是夏朝开国君主夏禹的后裔，夏朝君主少康庶子无余的直系子孙。无余受封于会稽，以掌管看守供奉夏禹的祭祀。此后经历二十多代，传到勾践的父亲允常。允常在位时，与吴国君主阖闾多次作战。允常死后，勾践继任越王之位。
射伤阖闾
越王勾践元年(前496年)，吴王阖闾得知允常去世的消息，于是出兵攻打越国。在檇李(今浙江嘉兴南)，勾践派敢死的勇士向吴军挑战，排成三行，步至吴 军阵前，齐声呐喊着自刎身亡。吴军看得出神，越军趁机袭击吴军，吴军战败，越国大夫灵姑浮用戈攻击吴王阖闾，斩落吴王阖闾脚拇指。
吴王阖闾被迫撤军，军队退至七里，吴王阖闾因伤重去世，吴王阖闾临终前，告诉儿子夫差说：“一定不要忘记越国。”
兵败被困
前494年，勾践听说吴王夫差日夜募兵立马准备攻打越国。勾践决定先发制人，在吴国未发兵之前讨伐吴国。范蠡劝阻，勾践不听继续发兵。夫差听说之后，派遣全部精锐攻打越军，在夫椒击败越军。勾践仅以五千兵退守于会稽。吴军追而围之。
屈辱求和
越国向吴国求和，夫差不许。勾践听从大夫文种意见，以美女宝器献于吴国太宰伯嚭，伯嚭向吴王夫差求情，伍子胥劝 阻，夫差不听，赦免越国，罢兵回国。勾践把国家大事托付给文种，自己带着夫人和范蠡到吴国去。
勾践到了吴国，夫差让他们夫妇俩住在阖闾的大坟旁边一间石屋里，叫勾践给他喂马。范蠡跟着做奴仆的工作。夫差每次坐车出去，勾践就给他拉马，这样过了两年，夫差认为勾践真心归顺了他，就放勾践回国。