杜月笙以新的作派，开始周旋于原来陌生的阶层，着力拉拢知识分子，结交文人墨客。
这时，上海滩有位「名律师」，叫秦联奎，是个有真才实学、经验丰富、精湛的法学造诣，他洞彻人性看破事态，判断力强，因为他喜欢替人拆字，屡猜屡中，人们送他一个绰号叫「天眼」。刚执业时，他听说杜公馆多设赌局，场面豪华，年少好奇，托人带去玩。去后，秦联奎小小押了几注，结果连输４０００大洋。４０００大洋，对刚执业的秦联奎来说，并非小数，心中不免懊丧，悻悻然付了赌账，起座离去。
恰好他的这一场面，被杜月笙见状，便问带秦联奎来的人朱如山：「这位是什么人？」
朱如山介绍了秦的身份，杜月笙当即拿出４０００大洋，托那人带还秦联奎，并无不体贴地说：「当律师的靠摇笔杆、用心血、费口舌为生，没有多少钱好赚，我不能赢他的钱。请你帮我退还给他。」
朱如山将钱和杜月笙的话带给秦联奎后，秦大为感激，以后常去杜家，乐于效力，成为杜月笙的义务法律顾问。
章太炎是著名的朴学大师，学界泰斗，杜月笙早想结识，只恨无缘。一次，居住在法租界的章太炎的侄儿，与一位颇有背景的人物发生房屋纠纷，相持不下。章太炎风闻杜月笙是法租界炙手可热的人物，便给他去了一封信，请求帮助。
杜月笙见信后，不但即刻为章太炎的侄儿排难解纷，而且借此机会，专程去苏州拜访章太炎。临告辞时，杜月笙悄悄将一张两千银元的钱庄庄票压于茶杯底下。
回上海后，他又每月派人送钱接济当时境况并不太好的章太炎。
结果，他与章太炎建立了所谓「平生风义兼师友」的交情。以后，章太炎曾以一代朴学大师的身份，为杜月笙修定家谱。
上海滩的「才子律师」江一平，留学法国、获博士学位，后担任国民党上海地方法院院长的郑毓秀，乃至曾任北洋政府司法总长的章士钊，经杜月笙巧为拉拢，都先后出入杜门，成为杜月笙的座上客。曾任吴佩孚的秘书长、人称「江东才子」的杨云史，当过国民党监察委员、号称「诗人」的杨千里，也被杜月笙罗致为私人秘书。
为了便利知识分子投入杜门，杜月笙不惜改变原来沿用的青帮收门徒仪式，将开香堂改为点香烛，磕头改为三鞠躬，徒弟改称「学生子」，杜月笙本人则由「老头子」改称「老夫子」或「先生」，写有三代简历的拜师帖改为门生帖，拜师帖上「一祖流传，万世千秋，水往东流，永不回头」的套语，简化为「永遵训诲」。
杜月笙还在法租界善钟路创办了一所正始中学，亲任董事长，由陈群任校长。并在老家浦东耗资１０万元，建起「浦东杜氏藏书楼」，附设学塾。
为了左右舆论，杜月笙极力拉拢新闻界的知识分子。《新闻报》编辑唐世昌，成为他在新闻界所收的第一个徒弟。以后，如汪松年、赵君豪，姚苏凤、余哲文、李超凡等著名报人，也都或明或暗地成为杜月笙的门生。经过这些人，杜月笙控制了新闻界一大批从业人员。
新闻界凡依附杜月笙者，不但职业有保障，而且按月有津贴。据说津贴数额相当可观，按当时币值，如被津贴者将所得津贴存入银行，一年可买一辆轿车。然而，他们如对杜月笙不买账，不但饭碗会敲掉，甚至会有性命之虞。经过这样软硬兼施，杜月笙俨然成为新闻界的幕后操纵者，许多重要新闻，甚至是排好了版的头条新闻，只要杜月笙「闲话一句」，往往会忽然不见。靠着在报界新闻界的力量，杜月笙帮助不少达官贵人抽掉了不宜外扬的桃色丑闻。受惠者因而感激涕零，以后遇到与杜月笙有关的事，一个个都设法帮忙，作为报答。