作为革命家的孙中山，以日本为根据地，不仅在那里组建革命组织(同盟会、中华革命党)、创办机关刊物(《民报》)、筹措革命资金，革命运动失败时，逃亡日本 mdash; mdash;其革命生涯的三分之一是在岛国度过的，而且与日本朝野各界人士建立了深厚的关系。彼时与孙中山交往的日人，有政治家、实业家、大陆浪人、志士，构成复杂，背景各异，多与日本政府、军部有着千丝万缕的联系，有的则干脆是大陆政策的策划、参与者。用历史学者、南开大学俞辛淳教授的话说，“(日本)大陆浪人和政治家具有两面性，一方面同情、支持孙中山的革命运动，而另一方面又想在日本的对华政策上利用孙中山。然而，也不能说孙中山和日本人的所有交往都局限于这个框架中。”譬如，浪人宫崎滔天和志士山田良政、山田纯一郎兄弟就很纯粹。而梅屋庄吉与孙中山的关系更是不同寻常，“他秉承自己的理想和人生观，倾其所有，全心全意地支援了孙中山领导的革命运动。”
孙中山在日流亡的时间累积逾9年，所交往的日本友人不可谓不多。但碍于历史的局限，客观地说，双方均有为各自国家及其紧迫的政治目标所囿之处，难免相互猜忌、防范，甚至利用，尤其与那些有官宪背景的人士的交往，想保持私谊之“纯洁性”也难。可唯有与梅屋庄吉的友谊，基于共同的信仰和理想，竟奇迹般地超越了双方各自的“国益”等现实政治的束缚，成了动荡的革命岁月中一种“超现实”的存在。
百年后的今天，知道梅屋庄吉的人已寥寥无几，甚至在孙中山、宫崎滔天等知之甚深者的着作中，也鲜有提及。之所以如此，盖因梅屋其人刻意的“低调”。他的遗物中有一只大笔记本，上面写着一句话：“我基于与孙文的盟约，决意参与中国革命。与此相关的日记、信件等概不对外泄露。”这既是梅屋的自律，也是其对家人的约束，因为他深知在乱世的峥嵘岁月，自己所从事的是对邻国革命的资助，出于对革命理想的至诚和对友人孙文的信义，必须确保万无一失。直至中日邦交正常化之后，梅屋庄吉之女梅屋千世子才把这段尘封的往事公之于世。而梅屋庄吉的名字进入公共视野，其实是在21世纪以后。尤其是辛亥革命100周年前后，中日两国举办各种纪念活动，通过媒体的推介，梅屋庄吉和孙中山的交往才广为世人所知。
15岁时，庄吉乘自家货轮“鹤江”号只身赴上海、南洋游历。在上海，头一次见识了十里洋场的繁华，同时也看到了白人殖民者的霸气和中国人的卑贱，内心唤起对中国的同情。庄吉从小就有乐善好施的性格，且不图回报。少时，每天都从店里的钱柜擅自拿钱，却并不为自己的零用，而是到贫民区施舍于人。据说有一次，一位贫民临终前，双手合十，郑重向庄吉托愿：“梅屋家的少东家，请帮俺立块碑吧。”庄吉慨然应允。梅屋夫妇先后领养过不少孤儿、弃儿，将他们一一抚育成人，送入社会。其中包括戴季陶与日本女人生的孩子(即蒋纬国)，在戴致庄吉夫妇的信笺中，记录着此事的经过和对夫妇的谢意。(《戴季陶在讨袁运动时期对日本的认识1913 mdash;1916年》)
经历最初在大米投机生意上的挫折后，庄吉在新加坡开了一家照相馆。后移至香港，“梅屋写真馆”就位于繁华的市中心中环一带。19世纪末，摄影技术已臻成熟，成为面向富裕层的高级文化消费。庄吉原本就有经商的才具，加上铺面的位置绝佳，很快便人气了得。
1895年仲春的一天，一位身材瘦削、着装整饬的青年绅士光顾照相馆，拍完照后，并无去意，庄吉见状便将客人引入内室。其实，来客并非陌生人。两天前，在一个慈善晚会上，店里的老主顾、英国医生詹姆斯 middot;康德黎博士便向庄吉引荐过：孙文，康德黎博士的得意弟子。西医书院(即今香港大学医学院)毕业后，在澳门、厦门、广州等地开业行医，目下“为了一个更大的目标暂居香港”。
有证据表明，内室密谈话题广泛，且相当深度，二人琴瑟共鸣，血脉贲张。30年后，梅屋庄吉在孙中山陵前所致的悼词中，深情追忆了二人从邂逅、相识到交换盟约的过程：
关于中日结好、亚洲振兴乃至人类的平等之理想，我等英雄所见略同。特别是先生以为实现此理想，须先进行中国革命。如此胆识和热忱令我感动。短暂会晤，已盟誓将来。
同为声气相求的“大亚洲主义者”，庄吉迫切希望看到孙中山革命理想的实现。为此，愿提供力所能及的帮助 mdash; mdash;资金支持：“君举兵，我以财政相助。”彼时，孙中山29岁，庄吉27岁。