其一
明代解缙才调宏达，尤善诙谐。据说某道士对解缙十分敬慕，特意拿了自己的画像来拜见，恭恭敬敬地请解缙为其题诗。
解缙接过画像，当即笔走龙蛇般连写了三个“贼”字。道士一见，又惊又怒，正欲发作，只见解缙含笑从容续写，连同前面所写的三个“贼”字，成了一首颇有情趣的题画像诗：
贼、贼、贼，
有影无形拿不得。
只缘偷却仙丹药，
而今反作蓬莱客。
“蓬莱”是神话传说中的海上仙山，道士作了“蓬莱客”，就意味着成了仙，相传八仙过海就是从蓬莱阁起程的。
此诗先说这位道士是贼，接下来遂将“贼”字妙解为对其修行的称赞。难怪道士读罢，由惊怒转为惊喜，千谢万谢而去。
其二
朱棣为朱元璋第四子，初封燕王，后起兵自称“靖难”，夺取帝位，即明成祖，年号永乐。据说朱棣当了皇帝之后，为立太子事一时拿不定主意。这时，解缙正奉旨纂修《永乐大典》，很受永乐皇帝朱棣的赏识。朱棣于是就此事密召解缙，解缙进得宫来，就立太子事发表自己的看法：“立子为长，古来如此。皇太子仁孝，天下人心归附，若弃长立次，必兴争端。”因朱棣自己不是长子，对此说不感兴趣，心中仍存犹豫。
正在这时，内宫太监送来一幅名为《彪虎图》的画：一只白额回首望身后幼虎，情状甚为亲呢。解缙见此图，当即吟诗曰：
虎为百兽尊，谁敢触其怒?
惟有父子情，一步一回顾。
朱棣听了，知道解缙是借着题诗婉转进谏，颇受启示，当即决定立长子高炽为皇太子，即后来的仁宗。
其三
相传，永乐皇帝有一天突然对解缙说：“你知道昨夜宫中有喜事吗?你就此吟首诗吧!”
解缙就“有喜”二字，想到可能是皇后生产，便吟：
君王昨夜降金龙，
把皇子喻为“金龙”，本是吉语。岂料永乐皇帝却说：“生的是个女孩。”
解缙眼珠一转，马上续道：
化作嫦娥下九重。
通过一个“化”字，将生男改为生女，可谓巧妙自然，天衣无缝。
永乐皇帝本是借此题为难解缙，于是故意叹口气说：“可惜刚出生便告夭折。”
解缙早有准备，脱口应道：
料是人间留不住，
永乐皇帝又说：“已将尸体扔到池塘里去了。”
解缙转口又吟：
翻身跳入水晶宫。
这场君臣对话，充分表现了解缙出口成章，应付自如，正因为如此，才使避讳之语得以巧妙妥帖的解释。
其四
鸡冠花属苋科一年生直立草花，以其卓然挺立的肉质花序有如雄鸡之冠而得名。
有一次解缙与永乐皇帝在花园游玩，皇帝突然命解缙以鸡冠花作诗，解缙略一思索，起句道：
鸡冠本是胭脂染，
一语刚落，只见皇帝从身后取出所执白鸡冠花，说：“不是胭脂红，是白的。”解缙随机应变，当即又吟：
今日为何淡淡妆?
只因五更贪报晓，
至今戴却满头霜。
解缙应对如流，用语不凡，联想奇妙，皇帝听了甚为高兴。
其五
解缙自幼好学，出口成章。这年春节，他在后门上贴了一副春联：
“门对千竿竹，家藏万卷书。”
对门的员外看了，很不高兴，心想，只有像我这样的人家，才配贴这副对联，就命仆人把竹子砍了。不一会，家人来报，解缙的春联改成了：
“门对千竿竹短，家藏万卷书长。”
员外听罢，非常恼火，令人把竹子连根挖出，不料解家的春联又改为：
“门对千竿竹短无，家藏万卷书长有。
其六
明代才子解缙到一大商贾家收税款。事前，商贾家调皮的女儿在宅前贴上对联，心想，看你解税官怎么进屋。对联云：
闲人免进，盗者休来。
解缙看罢一笑，叫人拿来笔往门联左右各添三字便挺胸而入。商贾女儿出门一看，不得不佩服这位年轻税官文思敏捷，巧补天成。原来解给将对联补写为：
闲人免进贤人进，盗者休来道者来。
其七
解缙幼时去河里洗澡，把脱下的衣服挂在河边的老树上，这时县令来了，对解缙说，我出个对子，若对得出来衣服便给你，对不出来我可就拿走了。然后指着老树说：“千年老树为衣架。”解缙昂首，脱口而出：“万里长江作浴盆!”县令大异，遂还衣于缙。
二猿伐木深山中，小猢狲也敢对锯(句)
一马失陷淤泥内，老畜生焉能出踢(题)
其八
毛泽东引用过这样一副对联：“墙上芦苇，头重脚轻根底浅;山间竹笋，嘴尖皮厚腹中空。”这副对联的作者是明初才子解缙。
传说他有一次上街，时值春雨连绵，不小心跌倒了。路上行人见了失笑。他随口吟诗回敬：“春雨贵如油，下得满街流。滑倒解学士，笑杀一群牛。”民间还流传着他的许多巧对，例如他19岁考中江西解元后，出游到一道观，口渴求饮，老道士慕他的大名，出个上联试他：“一盏清茶，解解解元之渴”，其中三个“解”字不同音，下联也要如此，难度很大。解缙却不费工夫属对道：“三弦妙曲，乐乐乐府之音”，这三个“乐”字也不同音。
其九
话说李尚书得了解晋这么个好女婿，自然满心欢喜。有一天，皇帝下诏书要李尚书进贡公鸡蛋，李尚书魂都吓掉了，世上那有公鸡蛋呀，这不难为他吗?急得他饭也吃不下，觉也睡不香，一点办法也没有。她的夫人说：“你不是说解缙聪明吗，何不叫他来想想办法。”李尚书说：“他有啥办法能弄到公鸡蛋。”夫人还是派家人把解缙叫了过来，一五一十地把事情告诉他。解缙听了后说：“这点小事不要紧，不要急，赶快叫老丈人起来吃饭，不要急坏身体。老丈人问他有啥办法。他说：“你备好官船，挂上旗子，写上官衔，我替你去进贡。”李尚书说：“没公鸡蛋你怎去进贡，这不是闹着玩的，弄不好是欺君之罪呀。”解缙说：“天机不可泄漏，到时就会见分晓。”
到了京城，皇帝听说进贡公鸡蛋的来了，忙叫宣进殿来。皇帝一看是个伢崽，就问他是谁，来做什么?解缙答道：“小民叫解缙，是代李尚书来进贡的。”皇帝又问：“李尚书是你什么人。”解缙回答：“是我岳父。”皇帝说：“你岳父为什么不亲自来。”解缙说：“我岳父在家生小孩，不能来。”皇帝哈哈大笑：男人怎么会生崽?解缙忙说：“是呀!男人不会生崽，公鸡哪会生蛋?”皇帝一听，有道理，进贡公鸡蛋一事就不提了。并且把解缙留在宫里，封了他一个学士官衔。