陆家曾以一只精美无比的家传凤钗作信物，与唐家订亲。陆游二十岁(绍兴十四)与唐婉结合。不料唐婉的才华横溢与陆游的亲密感情，引起了陆母的不满(女子无才便是德)，后陆母认为唐婉把儿子的前程耽误殆尽，遂命陆游休了唐婉。陆游曾另筑别院安置唐婉，其母察觉后，命陆游另娶一位温顺本分的王氏女为妻。唐婉而后由家人作主嫁给了皇家后裔同郡士人赵士程。公元1155年(绍兴二十年)，礼部会试失利后陆游到沈园去游玩，偶然遇见了唐琬，两个人都非常难过。陆游感伤地在墙上题了一首《钗头凤》 (红酥手)词。1156年，唐婉再次来到沈园瞥见陆游的题词，不由感慨万千，于是和了一阙《钗头凤》(世情薄)。随后不久便抑郁而终。
陆游和唐婉是表兄妹。陆游母亲的嫂子即是唐婉的母亲。陆游的母亲尚未出嫁的时候，在娘家与嫂子关系不和。由此，自然也不喜欢嫂子生的女儿。但是当时的风俗经常是亲上加亲，因而唐婉还是过了门。唐婉生得很漂亮，而且是当时有点小名气的才女。和陆游感情非常好，但是她在家庭中的行为可能属于比较开明的一类，时常令婆婆感到不敬。陆游的母亲虽然经常抱怨和训斥她，但也还是能够容忍的。但有件事情是她无法容忍的：唐婉婚后数年未育。她不愿意让儿子因为这个女人而绝了后。当时，生育是家族的大事。陆游母亲以这个理由提出要休唐婉，无论陆、唐两家的谁，都觉得提不出很多有力的理由来反对。最后，两人终究被迫离婚。
离婚后陆游先娶妇，新娘姓王，过门后很快生了孩子。唐家愤愤不平，觉得不把女儿嫁出去，面子会失尽。于是将女儿嫁于当时也很有点名气的另外的一个文人。这文人对唐婉很好。他是唐家的世交朋友，完全知道陆游的文友，对陆游比较钦佩，也很同情唐婉，想尽力令她幸福。