说到，爱好书法的读者一定不会陌生。他不但是唐初四大书法家的泰斗,还最得王羲之、王献之父子二人的真传。 连唐太宗在其去世后都哭诉道：“没有人能够同我谈论书法了”，接下来我们就一起走进这位人物吧。
虞世南的祖父虞检，在梁代曾任始兴王咨议；父亲虞荔，于陈朝太子中庶子，都有很高的名望。虞世南的叔父虞寄，在陈朝官至中书侍郎，因没有子嗣，虞世南便过继给虞寄为子，因此他取字伯施。
虞世南生性沉静寡欲，意志坚定，努力学习，年少时与兄长虞世基一起在著名文学家顾野王的门下读书，受学十多年，他勤奋努力精思不懈，有时十几天不洗脸不梳头。他擅长写文章，曾师法著名文学家徐陵，徐陵也认为虞世南得到了自己的真髓。与他同郡的和尚智永是王羲之的七世孙，擅书法，虞世南拜智永为师，深得王羲之书法真传，由此名声更大。
陈后主至德元年（583年），除任西阳王友。开皇九年（589年），陈朝灭亡后，虞世南与虞世基一起到隋朝京师长安，兄弟二人都名重一时，当时的人把他们比作西晋的陆机与其弟陆云。当时隋炀帝还是晋王，听到他们的名声，杨广与秦王杨俊征召的文书一起送到，虞世南以母亲年老为借口，坚决推辞，杨广命令使者去追他们。
大业元年（605年），虞世南接连被授为秘书郎，升迁为起居舍人。与虞绰、庾自直共撰《长洲玉镜》 。同年，因母亲去世而守丧。 当时虞世基在当朝非常显贵，妻子穿衣都模仿王者，虞世南虽然同他们住在一起，却清贫节俭，不改变自己的性情。
江都之变后，虞世南随宇文化及到聊城。武德二年（619年），宇文化及兵败被斩 ，虞世南又被窦建德抓获，窦建德任命他为黄门侍郎。 武德四年（621年），秦王灭窦建德后，虞世南被授任为秦王府参军，不久转任记室参军，十月，李世民被封为天策上将，并建立文学馆，虞世南被授为弘文馆学士，与共掌诏告文翰，为“十八学士”之一。
据记载太宗十分看重他的博识，两人经常谈论经史，虞世南也常常趁讲史之际规调劝谏，陈述昔日帝王得失。而且，他志性抗烈，多次因修陵、游猎等事进谏太宗，因此更加得到李世民的敬仰。太宗称虞世南有五绝，一德行，二忠直，三博学，四文辞，五书翰。