攻无不克战无不胜的唐太宗一生中打过的唯一一次败仗是在高句丽，一个叫安市的小地方。
当时唐太宗带十万精兵亲征，以摧枯拉朽的局势连克几个阵地，俘虏高句丽军十几万人，高句丽主力基本全被摧毁。只要拿下安市，就可以直下平壤。但没想到竟被拦在了那里。
唐军每日猛烈进攻安市，连续月余，唐军在城墙边兴筑土山进逼城池，安市守军也增加城墙高度抗拒。
远征军士卒轮流出阵，每天六七次会战，冲锋战车发射出的石炮击碎城楼，城中守军立即筑起木栅塞住缺口。土山不断增高，六十天日夜不停，山顶距安市城墙数丈，向下眺望城中一览无余。眼看破城在望，忽然土山崩塌，压到城墙上，城墙跟着崩塌。就在这千钧一发的时候，唐军没能抢到机会，高句丽守军却反应迅速，从缺口杀出，夺取土山，挖掘壕沟，反过来抵抗唐军。李世民下令夺取土山，但连续三日不能攻取。