梁武帝是一位重视书学的皇帝。经余康宁先生研究，萧衍在书学上的贡献可概括为三个方面。第一，正本清源，发扬传统，倡导书艺。梁朝政权建立以后，继承魏晋崇尚书法遗风，大力倡导书学。梁武帝首先从正本清源着手，号召人们学习将要被遗忘了的魏晋朝代的著名书法家钟縣、王羲之书法，纠正当时人们学书“爱附近习”的风气，达到返朴归真。
他从内府收藏的王羲之真迹中拣出一个字，每字一纸，打散之后交散骑侍郎周兴嗣编成韵语以资推广。这就是历史上最早的王羲之书千字文》。又将它摹成拓本，因而他是我国书法集字帖的首创者。他在反复研究钟繇书法之后，写出了重要论文《观钟繇书法十二意》，总结出钟繇用笔、结字、变化、救应等12个特点，引起了人们对钟繇书法的重视。
梁武帝与“山中宰相”陶弘景私交甚厚，陶弘景也是一位造请很深的书法家，因此梁武帝经常和他切磋书艺。陶弘景曾向梁武帝索要钟、王书迹，本来只要几卷，不料梁武帝一次就给他送去270卷，使他“惋讶无已”，可见梁武帝为了倡导书艺，是不惜代价的。梁武帝不但提倡书艺，他自己也爱好书法、善写草书、楷书和虫篆。《淳化阁帖》、《大观帖》、《戏鸿掌帖》等丛帖都收有他的草书《脚气帖》和楷书《众军帖》，《三希堂法帖》也收有他的草书一帖。
第二，收藏历代书画，认真考证鉴别。梁武帝广泛收集天下遗墨，命侍中朱异、秘书郎徐僧权将收藏的周、秦、汉、魏晋书画整理装裱，凡78帙，767卷，以及各类图书14万卷，用珊瑚轴，织成带，金题玉躞，藏于内府，使这些珍贵的历史文化遗产免遭散失。
对于后世来说，这是一件功德无量的好事。这些书迹都经过梁武帝亲自鉴定，再由徐僧权、唐怀充、姚怀珍、满塞等人押署。鉴定历代书画，不但需要高超的鉴赏水平和文化素养，还要有严肃认真的鉴定态度。如王羲之手书的《乐毅论》，当时已被尊为“秘宝”，经梁武帝鉴赏后认为：“逸少（王義之字）无甚板细书，《乐毅论》乃微粗修，恐非真迹”。他又将这个意见告诉陶弘景，请他作进一步鉴定，陶弘景仔细观摩后也“疑是模本”。
后来，经过考证，王羲之的《乐毅论》是直接定在石上书丹，并未写在纸上，而传世的写本为后人所，证实了他们鉴定的可靠性。他与陶弘景在研究王羲之书法时，有一个重要的发现，即王羲之不仕之后，一般不再作书，多由人代笔，而这个代书人是谁？他们没有轻易作出结论。这个发现也得到了后人的肯定。自隋唐以来，凡有梁朝内府押署的书迹，至今无人提出过异议，由此可见，梁武帝是历史上最权威的书画鉴赏家之一。
第三，提倡书学理论研究，提高书法艺术水平。从汉末至魏晋，书法创作已成为一独立的艺术，并产生了一批著名书法家。但对书法和书法家的分析，则显简略和抽象。针对这种情况，梁武帝提倡书学理论研究，亲自撰写书法评论文章，除了《观钟繇书法十二意》外，又把从汉末至梁34位书法家的作品逐一加以评论，写出了《古今书人优劣评》（又名《书评》）。
他在书中喻钟繇的书法如“云鹤游天，群鸥戏海”，对王羲之书法评为“龙跳天门，虎卧风阙”，这些评论，成为千古定论。又如他对萧子云的书法赞为“如危峰阻日，孤松一枝；荆轲背剑，壮士弯弓，雄人射虎，心胸猛烈，锋刃难挡”。评王僧虔书法“如王谢家子弟，纵复不端正，奕奕皆有一种风流骨气”。对羊欣书法的评语：“奴婢作夫人，不堪位置，而举止羞涩，终不拟真”。
这些评语言简意赅，比喻生动，为后世所称道。他还在《芸陶隐居论书》中谈到作书技法时说：“运笔斜则无芒角，执手宽则书缓弱，点撤短则法臃肿；拘则乏势，放则少则；纯骨无媚，纯肉无力；少墨浮涩，多墨笨钝。”它既是书法创作经验的总结，又是一篇极有用的书学教材。他的书学理论著作还有《草书状》、《论书》等，后人辑有《梁武帝集》。在他的推动下，不少人潜心书学理论，提高了书艺水平。
南朝受魏晋禁碑余威的影响，碑刻不多，到了梁，已逐渐增多，且所有碑刻书写水平极高。丹阳城东三城巷梁文帝萧顺之（梁武帝父）的建陵，有神道石额一对一，一正书，一反书，文曰“太祖文皇帝之神道”八个大字，隶书而含篆意，笔法凝重，古朴浑厚，气势磅礴，决非一般手笔，书者失考。镇江焦山的《瘗鹤铭》，自宋朝以来，书家赞誉不绝，有“大字无过《瘗鹤铭》”、“大字之祖”之称。
宋朝书家曹士冕认为其“笔法之妙，为书家冠冕”。历代临写《瘗鹤铭》者不乏其人，能够得其气势神韵的，有唐颜真卿和宋黄庭坚，颜真卿的《八关斋会报德记》，黄庭坚的《松风阁诗》全从此铭脱出。贝义渊所书的《始兴忠武王萧澹碑》被康有为奉为“峻美严整之宗”，“极品”中之“上品”，评其笔法“如长枪大戟，实启率更（欧阳询）”。
认为此碑乃欧派之源清朝莫友芝亦认为此碑“上承钟、王遗风、下开欧、褚（遂良）门户”，由此可见梁朝书法对后世的深远影响。因此，我们可以大胆地说一句，如果没有梁武帝全力提倡钟、王，可能唐朝以后就不知道有钟繇、王羲之，更不会出现全面鼎盛的唐朝书法。