官渡之战
建安四年(199年)六月(具体日期不详，暂存此处)，袁绍起兵十万，战马万匹，企图南下进攻许昌，官渡之战序幕由此拉开。
点击查看：
袁绍举兵南下的消息传道到许昌，曹军诸将认为难以战胜袁绍，却说：“吾知绍之为人，志大而智小，色厉而胆薄，忌克而少威，兵多而分画不明，将骄而政令不一，土地虽广，粮食虽丰，适足以为吾奉也。”遂决定起兵两万迎敌。
八月，曹操率军进据黄河北岸重镇黎阳，派臧霸率精兵入青州一带，巩固右翼，防止袁军从东面袭击许昌。留于禁率步骑两千屯守黄河南岸的重要渡口延津，令东郡太守刘延守白马，以防止袁军渡河南下，此为第一道防线。九月，曹操还许昌，置主力在官渡筑垒固守，为第二道防线。官渡为袁绍进攻许昌的咽喉之地。12月，曹操复还官渡，亲自坐镇，严阵以待袁军来犯。
正当曹操全力以赴布置对袁作战时，刘备起兵反叛曹操，杀曹徐州刺史车胄，占据下邳，屯兵沛县，并积极与袁绍联络，欲合力夹攻曹操。曹操分析了眼前的形势，认为“夫刘备，人杰也，今不击，必为后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也”。遂于建安五年(200年)年正月，率精兵东征刘备，一举占领沛县，收复徐州，转攻下邳，并迫降了。刘备全军溃败，仅带少数兵马逃往河北投奔袁绍去了。曹操获胜后，还军官渡，以迎战袁绍。
建安五年(200年)二月，袁绍亲率大军进军黎阳，派遣郭图、淳于琼、颜良进攻东郡太守刘延驻守的白马，刘延兵势微弱，被颜良军围困，情况紧急。四月，曹操决定率兵救刘延。他采纳谋士荀攸的建议，先自引兵到延津，佯装渡河袭击袁绍的后方，袁绍当即分兵西应。
曹操却乘机率一支精兵向东奔袭白马，颜良措手不及，被关羽斩杀，白马之围遂被解出。袁绍又派大将文丑与刘备率五六千骑步兵渡河追击曹军。曹军当时只有骑兵五百余骑，危急之中，曹操令众骑兵解鞍放马，又将辎重丢弃在袁军来的路上。