我们先看一下史书对侯君集的性格描述。《旧唐书·侯君集传》说他，“性矫饰，好矜夸，玩弓矢而不能成其意，乃以勇武自称。”好浮夸，又自高自大，这样的性格就决定了他后来的悲剧。
贞观九年，侯君集跟随李靖出征吐谷浑，在战争中他表现突出，下大功。后来，侯君集又作为主帅出兵征讨高昌。这次出征很有意思，高昌国王麴文泰怎么也不相信唐军会打过来。他的理由是，唐国离此7000里，中间隔着2000里的沙漠，唐军不可能过来，即使来了，他们也没有足够的军粮维持。因此，麴文泰根本没有思想准备。
事实上，唐军真的来了，还带着很多会做攻城器械的工匠，准备随时根据地形制造攻城器械。麴文泰被吓死，他的儿子智盛继位。有人建议侯君集利用高昌国丧的机会进攻，侯君集没有同意，他觉得这样做不道义。实打实的交战唐军也能取胜，侯君集有这个底气。
唐军在侯君集的指挥下的确取得了胜利，俘虏了高昌国王智盛和他的官员。如此功劳，侯君集有点儿忘乎所以，他做了两件事，一是把当年班超刻石记功的碑文抹掉，在上面记上自己的功劳。二是到高昌王宫抢了很多金银珠宝据为己有。
第一件事体现了侯君集的自高自大，居功自傲，为他后来的悲剧埋下了隐患。第二件事引发将士们群体哄抢，造成很坏的影响，让侯君集回到京师后遭到有关部门的追究，并关进监狱。
虽然侯君集很快被放出来了，但他从此怏怏不乐，总觉得自己功劳大，觉得谁都不如他，觉得皇帝待他不公平。后来，太子李承乾失去唐太宗的信任，就拉拢侯君集和自己一起谋反，而此时的侯君集，确实也有了谋反的心。他知道李承乾不成气候，但还是利用他，想靠李承乾达到自己上位的目的。
李承乾和侯君集的如意算盘很快都落空了，两人都得到了应有的惩罚。纵观侯君集从功臣到谋反的过程，他自高自大，心理不平衡是一个方面，另外还有一个很重要的因素，那就是唐太宗的纵容。
当侯君集平高昌违反军纪，被关进监狱后，中书侍郎岑文本为侯君集求情，唐太宗很快就同意了，放了侯君集。贞观17年，张亮被外放为洛州都督，侯君集拉着张亮的袖子说，我平了一个国家都不受重用，真没法活了，你造反吗?我和你一起反了算了。
张亮把这件事告诉唐太宗，唐太宗却说，这是你们两个人说的话，又没有第三者，找侯君集对证他也不会承认。唐太宗没有深究，对侯君集还和原来一样。这些都是对侯君集的纵容，助长了他的骄傲和更大的不满。
要说唐太宗对老部下还真是不错，当侯君集谋反罪成立，被关进监狱后，唐太宗亲自审问，确认无误后，还在大臣面前为侯君集求情，想饶他一命，但群臣都不答应。唐太宗流着泪下了杀人令，不过他同意了侯君集临死前的情求，免侯君集妻子和一个儿子的死罪，给侯家留了后。
性格决定命运，侯君集本来可以名垂青史，却因为自傲自大断送美好前程。当然，唐太宗的纵容作为外因，也助长了侯君集的自傲情绪。内外因素加在一起，造成了侯君集的悲剧，他成了唐太宗杀掉的唯一功臣，这个结局让我们想到一句话：爱也是一种伤害。